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Totale kilometri: 90
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Come arrivare
da Siena imbocchiamo, in prossimità della superstrada per Firenze, la strada statale 222. Dopo quasi 17 kilometri arriviamo a Castellina in Chianti.
Castellina in Chianti
Le tombe del tumulo di Montecalvario testimoniano di un remoto insediamento etrusco, ma è al Medioevo che si deve la fondazione del borgo murato sull'antica strada tra Firenze e Siena, nel punto in cui questa giunge a dominare le valli dell'Elsa, dell'Arbia e della Pesa. Nello stemma araldico figurano un gallo nero, simbolo dell'antica Lega del Chianti di cui Castellina fu caposaldo, e una torre diroccata, immagine eloquente di trascorse contese. Delle origini conserva l'impianto quadrilatero dell'abitato, con caratteri in parte rinascimentali, e la Rocca.
Lasciamo Castellina in Chianti e ci inoltriamo, con la strada statale 429, nel cuore del Chianti senese in direzione di Radda in Chianti
Radda in Chianti
Borgo di ampi panorami, su un poggio che segna lo spartiacque tra le valli della Pesa e dell'Arbia, conserva la struttura medievale a pianta ellittica allungata. Dell'epoca in cui fu capoluogo della Lega del Chianti è il quattrocentesco palazzo del Podestà, ornato di stemmi.
Per la strada per Firenze, dopo circa 2 kilometri si devia a destra per Volpaia.
Volpaia
Il castello risale al X secolo. Nella piazza, con caratteristico pozzo, si trova la commenda di S. Eufrosino, fondata nel 1443. Nei vicoli scoscesi si susseguono palazzi e torri di notevole interesse storico.
Da Radda in Chianti si prosegue ancora lungo la statale 429 che dopo 7 kilometri va a innestarsi sulla 408 Siena-Montevarchi in prossimità di Badia a Coltibuono.
Badia a Coltibuono
Abbazia vallombrosana risalente al XI secolo. Presenta ancora massicce mura originali. Le belle forme romaniche e la grande torre campanaria caratterizzano l'edificio.
Da Badia a Coltibuono ci immettiamo sulla statale 408 in direzione di Siena e in meno di 5 kilometri siamo a Gaiole in Chianti.
Gaiole in Chianti
Situata tra i monti del Chianti e le colline dell'alta val d'Arbia, nacque come luogo di mercato dei paesi dell'interno, sulla strada per Montevarchi.
Da Gaiole in Chianti si continua a percorrere la strada statale 408 in direzione di Siena. Dopo meno di 3 kilometri si apre una deviazione a sinistra per Castagnoli. La imbocchiamo e quasi subito ne troviamo un'altra a destra che ci porta al Castello di Meleto.
Castello di Meleto
Originariamente dipendente dell'Abbazia Vallombrosana di Coltibuono, il castello passò ai Firidolfi nel XIII secolo. Maestosa è l'edificazione che si sviluppa intorno alla torre primitiva. Imponenti le torri cilindriche laterali.
Ritorniamo sulla strada per Castagnoli e arrivati qui giriamo a destra per San Martino: la strada, con molte curve, discende per 3 kilometri fino ad immettersi nella statale 484 che unisce la statale 408 a Castelnuovo Berardenga. Giriamo a sinistra, appunto in direzione di Castelnuovo, e risaliamo per altri 3 kilometri fino ai piedi di Brolio.
Castello di Brolio
Risalente al X secolo, di proprietà della famiglia Ricasoli, fu residenza del 'barone di ferro' Bettino, cui va il merito di aver regolamentato la produzione e fatto conoscere la qualità del vino Chianti oltre i confini nazionali.
Agli amanti del buon vino consiglio di prenotare una visita ed una degustazione di Chianti presso la Barone Ricasoli.
Dal Castello di Brolio riprendiamo la statale 484 in direzione di Castelnuovo Berardenga e ci fermiamo a San Gusmè.
San Gusme'
Borgo fortificato cinto da mura duecentesche, racchiude un esemplare modello di abitato medievale. Questa importante roccaforte senese, cadde soltanto nel 1554. Dalle due porte, ancora originarie, si accede al borgo, in cui si ammirano preziose testimonianze di architettura medioevale e di arte senese.
Da San Gusmè percorriamo altri 5 kilometri e siamo a Castelnuovo Berardenga.
Castelnuovo Berardenga
La storia di questo comune è intimamente connessa alle vicende della famiglia dei conti Berardeschi, di cui fu possedimento fin dall'anno 1000, e all'esigenza sentita dalla Repubblica di Siena di frapporre alle mire espansionistiche fiorentine un territorio variamente fortificato. Delle ingenti opere di fortificazione possiamo indicare come simbolo una torre nella parte alta della città. Sulle rovine dell'antico castello venne edificata, verso la fine del XVIII secolo, Villa Chigi, di proprietà dei Conti Chigi Saracini, i quali ne fecero un punto di richiamo per artisti, musicisti e personalità dell'epoca. La Villa, circondata da un meraviglioso parco di querci, è ancora in ottimo stato di conservazione.
Lasciamo Castelnuovo Berardenga in direzione di Pianella, dove confluiremo nuovamente sulla statale 408 Siena-Montevarchi. Percorsi circa due kilometri e mezzo incontriamo la pieve di Pàcina. Da Pàcina ci si può rapidamente portare nella piana di Montaperti.
Monteaperti
Teatro della famosa battaglia in cui i senesi sconfissero i fiorentini il 4 settembre 1260.
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